Descripción del Producto
La 4-dimetilaminopiridina (DMAP) es un catalizador nucleófilo altamente eficiente ampliamente utilizado en síntesis orgánica, particularmente en reacciones de acilación y esterificación. Su estructura de piridina sustituida con dimetilamino mejora su actividad catalítica, facilitando la transferencia de acilo y acelerando las reacciones que involucran alcoholes y otros nucleófilos adecuados.
La DMAP es especialmente valiosa en reacciones que involucran sustratos estéricamente impedidos o menos reactivos, donde puede ayudar a mejorar las velocidades de reacción y la eficiencia general del proceso en condiciones apropiadas. Las reacciones de transferencia de acilo son transformaciones fundamentales en la síntesis orgánica y la fabricación química, y la DMAP se utiliza ampliamente en la preparación de ésteres y otros compuestos acilados. Los derivados quirales de DMAP también se emplean como catalizadores en reacciones de transferencia de acilo asimétricas, permitiendo transformaciones selectivas en química sintética avanzada.
Con su amplia utilidad y alta eficiencia catalítica, la DMAP es un catalizador importante para intermedios farmacéuticos, productos químicos finos y compuestos orgánicos especializados.
Parámetros del Producto
| Punto de fusión | 112 °C |
| Punto de ebullición | 162 °C |
| densidad | 0,906 g/mL a 25 °C |
| presión de vapor | 0,169 hPa a 20 °C |
| índice de refracción | n20/D 1,431 |
| Punto de inflamación | 110 °C |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | metanol: 50 mg/mL, transparente |
| forma | en perlas |
| pKa | pKa (20 °C): 9,7 |
| color | de color blanquecino a amarillo |
| Olor | olor característico |
| Rango de pH | 9,7 (solución acuosa al 10 %) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilidad en agua | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos y agentes oxidantes. |
| LogP | 1.34 a 25 ℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 1122-58-3 (referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | 4-Piridinamina, N,N-dimetil- (1122-58-3) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | 4-(Dimetilamino)piridina (1122-58-3) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | T,C,T+,Xn,F |
| Declaraciones de Riesgo | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Declaraciones de Seguridad | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | ONU 2811 6.1/GE 2 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura de autoignición | 420 °C |
| Nota de peligro | Tóxico/Corrosivo |
| TSCA | T |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | II |
| Código SA | 29333999 |
| Toxicidad | DL50 oral en conejo: 140 mg/kg DL50 cutánea en conejo: 90 mg/kg |
Escenarios de aplicación
4-Dimetilaminopiridina (DMAP) es un catalizador nucleófilo altamente eficiente ampliamente utilizado en síntesis orgánica. Sus aplicaciones principales incluyen:
Esterificación y acilación: Facilita la síntesis de ésteres y otros compuestos acilados al acelerar las reacciones de transferencia de acilo con sustratos adecuados.
Síntesis de intermedios farmacéuticos: Se utiliza en rutas sintéticas seleccionadas para preparar intermedios farmacéuticos y productos químicos finos.
Fabricación de productos químicos especializados: Favorece la síntesis de compuestos orgánicos funcionales utilizados en la producción de productos químicos especializados.
Síntesis orgánica asimétrica: Los derivados quirales de DMAP se emplean en reacciones seleccionadas de transferencia de acilo asimétrica para lograr una estereoselectividad mejorada.
